Saison 5

La famille Arnold et la famille Pfeiffer partent en voyage ensemble. Kevin rencontre une jeune fille rebelle qui fume ! Kevin et Cara passent de bons moments ensemble, à tel point qu’il sèche le dîner avec sa famille pour la revoir une dernière fois — s’attendant à ne plus jamais la revoir.

Le premier jour de lycée de Kevin n’est pas aussi génial qu’il l’imaginait. Il essaie de se faire passer pour le clown de la classe, mais cela se retourne contre lui. Il est embêté par un intello et par son nouveau professeur, M. Botner. Même Winnie n’arrive pas à lui remonter le moral.

Agacé par le faible salaire de son premier vrai emploi, Kevin décide de chercher un travail au centre commercial où il pourra rencontrer des filles. Il réclame une augmentation, sans s’attendre à l’obtenir. Mais lorsqu’il l’obtient, il démissionne malgré tout.

Denise et Frank semblent faits l’un pour l’autre, jusqu’à ce que Denise s’intéresse à Kevin parce qu’il comprend la poésie. Bien qu’elle rompe avec Frank et embrasse Kevin, ce dernier pense qu’il vaudrait mieux qu’elle retourne avec Frank, car ils sont parfaitement assortis.

Lorsque Ricky Halsenbach fête ses 16 ans, Kevin et ses amis décident de partir en virée pour draguer des filles. Kevin a des ennuis avec Cindy lorsqu’elle le surprend en train de mentir. Purdle montre ses fesses aux parents de Kevin depuis la voiture de Ricky.

Kevin ne comprend pas pourquoi la nouvelle petite amie de Wayne, Sandy, sort avec lui. La situation se retourne quand Sandy s’approche de Kevin derrière le dos de Wayne et l’embrasse. En fait, ils s’embrassent un peu partout dans le lycée. Mais lorsque Sandy rompt avec Wayne pour être avec Kevin, ce dernier ne peut pas se résoudre à trahir son frère.

Kevin rejoint l’équipe de football du lycée dans l’espoir de participer aux activités sportives de l’école, mais il devient très frustré par les performances médiocres de l’équipe et par l’attitude extrêmement apathique de l’entraîneur.

C’est un dîner au restaurant pour le quarante-troisième anniversaire de Jack. Mais Jack est de mauvaise humeur, surtout parce qu’il ne parle toujours pas à sa fille. Norma et Michael essaient de calmer les disputes entre eux deux, mais le dîner – que Kevin paie – se termine mal.

Kevin ne veut pas assister à la fête de Noël annuelle organisée par sa famille pour le voisinage, car il n’y aura que les amis de ses parents – tous ses propres amis seront absents. Jack est pris par son travail et Norma par ses études à l’université, et lorsque plusieurs autres problèmes surgissent pendant la fête, Norma et Jack se disputent. Quand Jack envoie Kevin et Wayne au magasin, ils s’attendent, en rentrant, à trouver la situation pire que jamais.

Les familles Pfeiffer et Arnold ont toujours été amies, mais cette amitié est menacée lorsque les Pfeiffer touchent une grosse somme d’argent grâce à un investissement immobilier que Jack Arnold avait refusé. Lorsque les Arnold sont invités au country club des Pfeiffer, Jack ne le supporte pas. Norma sauve la situation avec un toast à l’amitié durable entre les deux familles.

Kevin est motivé à passer son permis de conduire grâce à la promesse d’un rendez-vous avec Jessica. Mais Kevin ne sait pas faire un créneau et renonce à passer son examen, mentant à sa famille en prétendant avoir obtenu son permis provisoire. Lorsqu’il essaie de s’entraîner la nuit, il écrase la tondeuse – ce qui amène Jack à découvrir la vérité sur le permis de Kevin.

Grand-père Arnold vieillit et a un petit accident de voiture. Il n’est pas prêt à renoncer à son permis de conduire jusqu’à ce que son petit-fils, Kevin, lui dise ce qu’il a besoin d’entendre.

Mlle Shaw fut l’une des professeures les plus marquantes de Kevin. Elle était jeune, noire, anti-autoritaire et aimait réellement enseigner. Mais ses méthodes peu conventionnelles lui attirent des ennuis avec le conseil d’administration de l’école.

Alors que Kevin est invité à réfléchir à son avenir, Wayne décide de quitter l’école et de s’engager dans l’armée. Jack et Norma essaient de le dissuader, mais il ne veut rien entendre. Wayne et son ami Wart se rendent ensemble au centre de tests de l’armée. Jack les suit et présente ses excuses à Wayne de ne pas avoir été un meilleur père pour lui.

Kevin sort avec Julie Aidem depuis deux semaines lorsqu’elle l’invite à dîner avec sa famille et lui demande de dire à ses parents qu’ils sortent ensemble sérieusement. En voyant que M. Aidem est dominé par Mme Aidem, Kevin décide qu’il ne veut pas finir comme lui et rompt avec Julie.

Kevin veut sortir avec Inga et il se sert de Winnie pour obtenir un rendez-vous. Winnie fait la même chose avec Kevin en se mettant en couple avec un nouveau, Matt Stevens. Ils finissent par faire un double rendez-vous au bal de printemps, ce qui apporte une certaine tension à la soirée. Mais lorsque Matt et Inga commencent à danser ensemble, Winnie et Kevin redécouvrent leurs sentiments l’un pour l’autre.

Kevin est assez proche pour appeler par son prénom le héros de l’équipe de basket du lycée McKinley, Bobby Riddle. Lorsque l’équipe atteint la finale régionale, le père de Kevin décide d’assister au match et l’embarrasse en parlant stratégie avec Paul et Chuck. Plus tard, cependant, Kevin s’excuse auprès de son père pour la façon dont il l’a traité.

C’est l’heure du déjeuner au lycée McKinley et la cafétéria est en pleine effervescence. Chuck repère une cavalière potentielle. Ricky s’inquiète d’un devoir qu’il n’a pas encore terminé. Wayne essaie de gagner 20 $ en découvrant le prénom de Maniac. Et Kevin se laisse convaincre par Winnie de donner son sang.

Kevin, Ricky et Chuck prévoient de se faufiler dans un film interdit aux moins de 17 ans, tandis que Paul décide qu'il préfère rester à la maison et parler biologie marine avec la fille d'un ami de la famille. Kevin, Ricky et Chuck se font expulser du cinéma où est projeté "Carnal Knowledge", tandis que Paul est à la maison et perd sa virginité. Paul se confie à Kevin, mais son secret est révélé le lendemain.

Quand les parents de Kevin partent en week-end, il invite ses amis pour une partie de poker. Mais lorsque le jeu devient ennuyeux, Chuck et Ricky appellent tous leurs amis et Kevin finit par organiser la fête du siècle à la maison – en ruinant la maison. Norma et Jack rentrent le lendemain, plus tôt que prévu.

Quand Karen rentre à la maison un soir, l’organisation de la vie de Kevin et Wayne est bouleversée. Elle s’est disputée avec Michael et ils ne se parlent plus. Jack découvre que Michael avait demandé Karen en mariage, mais qu’elle ne voulait rien faire d’aussi traditionnel. Michael s’installe sous une tente sur la pelouse des Arnold dans l’espoir de reconquérir Karen. Dix jours plus tard, c’est Karen qui demande Michael en mariage.

Bien que Karen ait accepté d’épouser Michael, elle n’a pas accepté d’avoir une cérémonie traditionnelle comme le souhaite sa mère. Elle ne sait pas non plus comment annoncer à sa famille qu’elle et Michael partent s’installer en Alaska, où il a trouvé du travail.

L’été était autrefois synonyme de plaisir, mais maintenant tout le monde doit travailler. Kevin a un emploi dans un restaurant chinois avec Paul, mais un jour – après avoir retrouvé une carte de Noël qu’il avait reçue de Cara – il décide d’aller lui rendre visite au lac. Paul n’a pas d’autre choix que de l’accompagner puisque c’est Kevin qui conduit. Kevin espère revivre les merveilleux moments de l’été précédent, mais les choses ne se passent pas comme prévu.

Kevin est déchiré entre l’idée de tenter de se remettre avec Winnie ou simplement profiter de son temps au diner avec ses amis. On y retrouve des flashbacks de Winnie dans le pilote, « Steady as She Goes », « Nemesis », « How I'm Spending My Summer Vacation », entre beaucoup d’autres. Il y a aussi un retour en arrière sur Becky Slater dans « Just Between You and Me and Kirk and Paul and Carla and Becky », sur Lisa Berlini dans « Dance with Me » et sur Madeline dans « It's a Mad, Mad, Madeline World ».